Monkey Island 2: LeChuck Revenge fue un fracaso. La que puede ser mejor aventura gráfica de todos los tiempos se la pegó y apenas vendió unas miles de copias, en torno a 25.000 según Tim Schaffer. Además, todos se fueron. Ron Gilbert fundó Humongous Entertainment, Dave Grossman se fue para colaborar con él, Tim Schafer estaba haciendo Grim Fandango y a esto se añadía que el final del juego era una trampa diabólica para poder continuar.
Así que pasaron los años mientras que el prestigio de la saga fue subiendo como la espuma hasta el punto de que LucasArts decidió que quería una tercera parte. Como no estaba ninguno de los originarios, la empresa tiró de Larry Ahern, que se había encargado de la animación en Monkey Island 2 y de Jonathan Ackley, que había sido programador en Day of the Tentacle. Una tercera pieza fundamental fue Bill Tyler, que creó los increíbles fondos del juego que encajaban perfectamente con las animaciones de Larry Ahern.